مدرسة علا الألكترونية

توجيهية تربوية تعليمية
 
الرئيسيةاليوميةس .و .جبحـثالأعضاءالمجموعاتالتسجيلدخول
مدرسة علا الألكترونية ترحب بكم

شاطر | 
 

 الكيمياء العضوية :- هي دراسة المركبات الهيدروكربونية ومشتقاتها

اذهب الى الأسفل 
كاتب الموضوعرسالة
Admin
Admin
avatar

عدد المساهمات : 326
نقاط : 953
تاريخ التسجيل : 02/02/2012

مُساهمةموضوع: الكيمياء العضوية :- هي دراسة المركبات الهيدروكربونية ومشتقاتها   الخميس أبريل 19, 2012 7:07 am

الكيمياء العضوية :- هي دراسة المركبات الهيدروكربونية ومشتقاتها .

الكيمياء العضوية
الكيمياء العضوية :- هي دراسة المركبات الهيدروكربونية ومشتقاتها .
سبب التسمية : اول من سمي هذا الفرع بالكيمياء العضوية هو العالم بيرزليوس . يرجع إلى الاعتقاد السائد بأن جميع المركبات العضوية تتكون فقط داخل أنسجة الكائنات الحية بواسطة قوة حيوية . (نظرية القوة الحيوية)
تمكن العالم الألماني فوهلر من دحض نظرية القوة الحيوية وذلك بتحضير أول مركب عضوي في المعمل هو اليوريا بتسخين سيانات الأمونيوم

NH4OCN NH2 – C – NH2
اليوريا سيانات الأموينوم
المركبات العضوية عددها كثير جداً ويفوق المركبات غير العضوية .
المركبات العضوية هي مركبات الكربون والهيدروجين وعناصر أخرى
* أسباب وجود عددية كثيرة من المركبات العضوية :-
1/ مقدرة ذرات الكربون على تكوين روابط قوية فيما بينها مما يجعل إمكانية تكوين سلاسل مفتوحة أو مفتوحة متفرعة وسلاسل مغلقة أو مغلقة متفرعة .
سلسلة مفتوحة C C C C C

سلسلة مفتوحة متفرعة C C C C C
C
2/ قد تشارك في تكوين السلسلة ذرة أخرى بخلاف الكربون والهيدروجين (وجود ظاهرة التماكب)
3/ الموقع المميز للكربون في الجدول الدوري .
الخواص العامة للمركبات العضوية :-
1/ توجد على هيأة جزيئات مستقلة (تتكون من مجموعة متميزة من الذرات)
2/ في الغالب سهلة التطاير لان درجة انصهارها منخفضة والكثير منها غازات أو سوائل في الظروف العادية
3/ معظمها لا يذوب في الماء ( لأنها اسهامية غير قطبية ) ولكنها تذوب في المذيبات العضوية مثل الكحول – البنزين – الايثر – الأستون – الكلوروفورم . رابع كلوريد الكربون
4/ لا توصل التيار الكهربي لأنها إسهامية لا تتأين .
5/ تفاعلاتها بطيئة وغالباً ما يصاحبها تفاعلات جانبية .
6/ تتأثر تفاعلاتها بالحفز (العوامل المساعدة)
7/ تمتاز بظاهرة التماكب
روابط الكربون :-
يكون الكربون ثلاث روابط ( C – C ) أحادية ، ( C = C ) ثنائية ، (C  C) ثلاثية
الصيغة الجزيئية :-
هي الصيغة التي توضح العدد الفعلي للذرات الداخلة في تكوين المركب وكذلك النسب بينها.
الصيغة البنائية (التركيبية) :-
هي الصيغة التي توضح ترتيب الذرات وطريقة إرتباطها في جزيء المركب.

كل ذرة كربون في الصيغة البنائية لا بد أن تحاط بأربع روابط

كتابة الصيغ البنائية المفصلة تمكن من استنتاج :-
1/ نوع العناصر الداخلة في المركب 2/ عدد ذرات كل عنصر في جزيء المركب
3/ تكافؤ كل عنصر من العناصر الداخلة في تكوين جزيء المركب.
4/ كيفية ترتيب ذرات العناصر في جزيء المركب .










الهيدروكربونات
الهيدروكربونات: هي مركبات تتألف من عنصري الكربون والهيدروجين فقط وتعتبر أصل لإشتقاق المركبات الأخرى .
أقسام الهيدروكربونات
الهيدروكربونات

أليفاتية (مفتوحة السلسلة) حلقية (مغلقة السلسة)

مشبعة غير مشبعة حلقية أليفاتية حلقية عطرية
(أروماتية)
الألكانات
(C – C) الألكينات الألكاينات
CnH2n+2 (C = C) (C  C)
CnH2n CnH2n – 2
تسمية الهيدروكربونات :-
يتكون الإسم من كلمتين بادئة ولاحقة
البادئة اللاحقة
تحدد بعدد ذرات الكربون تحدد بنوعية الرابطة بين ذرات الكربون
ميثــ C
ايثــــ C2 ان (C – C )
بروبـــ C3
بيوتــ C4 ين (C = C)
بنتــــ C5
هكســـ C6 اين (C ≡ C)
هبتـــ C7
أوكتـــ C8
نونــــ C9
ديكـــ C10
أولاً :- الألكانات (البرافينات)
1/ كل الروابط بين ذرات الكربون روابط أحادية .
2/ الصيغة العامة CnH2n+2 . قيمة ( n = 1 ، 2 ، 3 ، 4 ، 0000 )
3/ الإسم : إضافة اللاحقة (ان) للبادئة المناسبة .
4/ هيدروكربونات مشبعة (تتفاعل بالإحلال أو الاستبدال) .
5/ تكون سلسلة متجانسة أو متشاكلة (الفرق بين كل مركب والذي يليه أو سابقه فرق ثابت مقداره (CH2) .
الإسم الصيغة البنائية (التركيبية) الصيغة الجزيئية
الميثان CH4 CH4
الايثان CH3 – CH3 C2H6
البروبان CH3 – CH2 – CH3 C3H8
البيوتان CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10
البنتان CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C5H12
الهكسان CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H14
الهبتان CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C7H16
الأوكتان CH3 – (CH2)6 – CH3 C8H18
النونان CH3 – (CH2)7 – CH3 C9H20
الديكان CH3 – (CH2)8 – CH3 C10H22

الألكيل (R)
الألكيل هو ألكان ناقص ذرة هيدروجين ويرمز له بالحرف R
الالكان ( ان ) الالكيل ( يــل)
ميثان CH4 ميثيل CH3 -
ايثان CH3 – CH3 ايثيل CH3 – CH2 -
بروبان CH3 – CH2 – CH3 بروبيل - CH3 – CH2 – CH2
بيوتان CH3 – CH2 – CH2 – CH3 بيوتيل CH3 – CH2 – CH2 – CH2



عند حذف ذرة هيدروجين طرفية من الألكان يسمى المركب ألكيل ، أما عند حذف ذرة هايدروجين وسطية يسمى المركب آيسو ألكيل .
بروبيل CH3 – CH2 – CH2 -
CH3 – CH2 – CH3
آيسوبروبيل CH3 – CH – CH3 بروبان
ثانياً :- الألكينات (الأوليفينات) :-
1/ تحتوي على رابطة ثنائية واحدة بين ذرتي كربون
2/ الصيغة العامة CnH2n ( قيمة n = 2 ، 3 ، 4 ، 5 ، 0000 )
3/ الإسم : إضافة اللاحقة (ين) للبادئة المناسبة .
4/ هيدروكربونات غير مشبعة (تتفاعل بالإضافة)
الإسم الصيغة البنائية الجزيئية
ايثين ايثيلين CH2 = CH2 C2H4
بروبين CH3 – CH = CH2 C3H6
بيوتين ـ 1 CH3 – CH2 – CH = CH2
بيوتين ــ 2 CH3 – CH = CH – CH3
بيوتين ــ 1 CH2 = CH – CH2 – CH3
بنتين ــ 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 C5H10
بنتين ــ 2 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
بنتين ــ 2 CH3 – CH2 - CH = CH – CH3
بنتين ــ 1 CH2 = CH = CH2 – CH2 – CH3
هكسين ــ 1 C6 H12
هكسين ــ 2
هكسين ــ 3


ثالثاً :- الألكاينات (الأستلينات)
1/ تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة بين ذرتي كربون .
2/ الصيغة العامة CnH2n – 2 ( قيمة n = 2 ، 3 ، 4 ، 5 ، 0000 )
3/ الإسم : إضافة اللاحقة (اين) للبادئة المناسبة .
4/ هيدروكربونات غير مشبعة (تتفاعل بالإضافة)
الإسم الصيغة البنائية الجزيئية
ايثاين استلين CH ≡CH C2H2
بروباين CH – C ≡ CH C3H4
بيوتاين ــ 1 CH3 – CH2 – C ≡ CH C4H6
بيوتاين ــ 2 CH3 – C ≡ C – CH3
بنتاين ــ 1 CH3 – CH2– CH2 - C ≡ CH C5H8
بنتاين ــ 2 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH3
بنتاين ــ 2 CH3 – C≡ C – CH2 – CH3
هكساين ــ 1 C6H10
هكساين ــ 2
هكساين ـ 3
الهيدروكربونات الحلقية الاليفاتية
الألكانات الحلقية
1/ ذرات الكربون تكون حلقة مغلقة .
2/ تشبه الألكانات في الرابطة الأحادية (مشبعة) وتشبه الألكينات في الصيغة العامة .
3/ الصيغة العامة CnH2n ( قيمة n = 3 ، 4 ، 5 ، 0000 )
4/ الإسم : إضافة اللاحقة (الحلقي) للألكان المقابل .
البروبان الحلقي CH2
CH2 CH2 C3H6

البيوتان الحلقي CH2 CH2
CH2 CH2 C4H8

البنتان الحلقي CH2
CH2 CH2 C5H10

CH2 CH2

الهكسان الحلقي CH2
CH2 CH2 C6H12

CH2 CH2
CH2
المركبات الهيدروكربونية الأروماتية
البنزين :-
تركيبه C6H6 وحلقته سداسية ويحتوي على ست روابط منها ثلاث روابط أحادية متبادلة مع ثلاث روابط ثنائية تكون في صورة دوران وتسمى هذه الظاهرة بالرنين .

CH
CH CH

CH CH CH
CH




الصيغتين المتبادلتين للبنزين

البنزين على الرغم من أنه غير مشبع إلا أنه يخضع لتفاعلات الاحلال والاستبدال ! وجود ظاهرة الرنين تعطي الحلقة ثبات كيميائي عالي للروابط .
* عند استبدال ذرة هايدروجين في جزيء البنزين بمجموعة ألكيل (ميثيل مثلاً) نحصل على (ميثيل البنزين أو التولوين) . CH3

ميثيل البنزين
(التولوين)
* عند إضافة مجموعة ميثيل على حلقة البنزين نحصل على ثلاثة مركبات





1 : 2 : ثنائي 1 : 3 : ثنائي ميثيل 1 : 4 : ثنائي ميثيل البنزين
ميثيل البنزين البنزين
هنالك نوع آخر من الحلقات المتكاثفة للبنزين

النفثالين


تسمية الألكانات المتفرعة بنظام أيوباك IUPAC
نتبع الخطوات الآتية :-
1/ نختار أطول سلسلة مستمرة وتسمى ألكان .
2/ ترقيم ذرات الكربون من الطرف الأقرب للتفرع .
3/ تسمية الأفرع باستخدام أرقام ذرات الكربون للدلالة على موقعها .
4/ في حالة وجود أكثر من فرع :-
أ/ إذا كانت متشابهة نكتب قبلها ثنائي ، ثلاثي ، رباعي حسب العدد .

ب/ إذا كانت مختلفة نسمي كل فرع على حده .
مثال :- سم المركبات الآتية بنظام الأيوباك :- CH3
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH3
CH3 CH3
3 : 4 : ثنائي ميثيل الهبتان 2 : ميثيل البيوتان
cl cl Br Br CH3 CH3
CH2 – CH2 CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3
1: 2 : ثنائي كلورو الايثان 2 : 3 : ثنائي برومو البيوتان 2 : 2 : 4 : ثلاثي ميثيل الهكسان
CH3 Br Br CH3 CH
CH3 – CH2 – CH – C – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3 Br CH2 – CH3
4 : 4 : 5 : ثلاثي برومو- 2: ميثيل الهبتان 4 : ايثيل- 2 : 3 : ثنائي ميثيل الهكسان
CH3 C2H5
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
3 : 5 : ثنائي ميثيل الهبتان
تمرين
1/ أكتب الصيغ البنائية للمركبات الآتية :-
أ/ 2 : 4 : ثنائي ميثيل البنتان
ب/ 1 : 3 : 5 : ثلاثي برومو ــ 2 : 4 : ثنائي ميثيل الهكسان
جـ/ 2 : 5 : ثنائي برومو3 : 3 : ثنائي كلورو الهبتان .
تفاعلات الهيدروكربونات
1/ تفاعلات الأكسدة والاحتراق (تقوم بها كل الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة)
2/ تفاعلات الاحلال والاستبدال (تقوم بها الهيدركربونات المشبعة (الألكانات ) والبنزين
3/ تفاعلات الإضافة (تقوم بها غير المشبعة ، الألكينات والألكاينات)


أولاً : تفاعلات الأكسدة والاحتراق
تحترق كل الهيدروكربونات في وجود الأكسجين لتعطي نواتج ثابتة هي :- CO2 و H2O وطاقة
* في كمية محدودة (قلة) من الأكسجين يتكون أول أكسيد الكربون CO
CH4 + O2 CO + 2H2O + heat
* في وفرة من الأكسجين يتكون ثاني أكسيد الكربون CO2
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + heat
C2H2 + O2 2CO2 + H2O + heat
اللحام أستلين
C4H10 + O2 4CO2 + 5H2O + heat
البوتوجاز بيوتان
ثانياً تفاعلات الإحلال والاستبدال
هي تفاعلات تقوم بها الهيدروكربونات المشبعة والبنزين ، حيث تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات (Cl2 ، Br2) لتعطي مشتقات هالوجينية .
يحدث إحلال تدريجي لذرات الهيدروجين بواسطة الكلور أو البروم وذلك في وجود ضوء الشمس .
(كلورو الميثان) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
(ثنائي كلورو الميثان) CH3Cl + Cl2 CH2Cl 2+ HCl
(ثلاثي كلورو الميثان) CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
(رابع كلوريد الكربون) CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
* وضح تفاعل الميثان مع الكلور ؟ (المعادلة الأولى فقط)
* وضح تفاعل الميثان مع الكلور في خطوات؟ (4 معادلات)
..................................................................................................................................
..................................................................................................................................
الرجوع الى أعلى الصفحة اذهب الى الأسفل
معاينة صفحة البيانات الشخصي للعضو http://se-ola.sudanforums.net
 
الكيمياء العضوية :- هي دراسة المركبات الهيدروكربونية ومشتقاتها
الرجوع الى أعلى الصفحة 
صفحة 1 من اصل 1

صلاحيات هذا المنتدى:لاتستطيع الرد على المواضيع في هذا المنتدى
مدرسة علا الألكترونية :: مرحلة الثانوية :: الصف الثالث علمي :: الكيمياء-
انتقل الى: